На данный момент у меня установлен OctoPrint: 1.7.3 . И стали сыпаться ошибки как на скриншоте — You are still running Python 2 , означающие что с версии 1.8 Python2 не будет поддерживаться. Значит пришло время переходить на Python3.
Я буду описывать как делал я на своем Orange Pi.
Для начала проверим статус сервера Octoprint:
systemctl status octoprint

Процесс жив и трудится в виртуальной среде Python — Venv, тут хороше видно где находится рабочая папка Python venv (у меня это /home/octoprint/OctoPrint/venv у вас может быть другой)
Останавливаем процесс командой, потребуется ввод пароля:
sudo systemctl status octoprint
И снова проверим, сервис должен иметь статус inactivate (dead):

Далее скачиваем официальный скрипт обновления:
curl -L https://get.octoprint.org/py3/upgrade.py --output upgrade.py

И запускаем его:
python3 upgrade.py
На все вопросы нажимаем Enter, пок не дойдем до вопроса о размещении папок Octoprint.
У меня Octoprint работает через venv, вводим путь /home/octoprint/OctoPrint/venv
Следующий вопрос — папка с конфигами, у меня это /home/octoprint/.octoprint, посмотреть можно в настройках, раздел Folders.

Вводим:
Далее будет запрос на ввод команд остановки и запуска сервера, но если вы как и я вначале остановили сервер Octoprint, можно эти вопросы пропустить (нажать Enter 2 раза подряд)
Далее идет проверка ваших Plugins и последний вопрос перед обновлением, еще можно отказаться нажав ctrl+c, если все хорошо жмем Enter:

В процессе установки возможно будет запрос на права sudo:
Все готово! Запускаем сервер Octoprint и сразу проверяем (статус должен быть active (running)):
systemctl start octoprint
systemctl status octoprint
Теперь можно пройти в браузер и проверить веб интерфейс и остальные функции Octoprint. Если все в порядке можно удалить временные файлы их путь видно на предыдущем скрине (у меня это /home/octoprint/OctoPrint/venv.bak) командой:
rm -rf /home/octoprint/OctoPrint/venv.bak
Если не в порядке откатываемся обратно используя файл.
https://raw.githubusercontent.com/cp2004/Octoprint-Upgrade-To-Py3/master/go_back.py